Hidrokarbon Jenuh

KIMIA ORGANIK

HIDROKARBON JENUH

A.    PENGERTIAN HIDROKARBON

Hidrokarbon sama dengan Alkana (CnH2n+2) adalah persenyawaan organik yang paling sederhana karena hanya mengandung unsur hidrogen (H) dan karbon (C), atau biasa ditulis sebagai CxHy dengan x adalah jumlah karbon dan y adalah jumlah hydrogen. Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut ( ikatan tunggal ).

Hidrokarbon jenuh disebut juga parafin ( dari perkataan parumaffinis yang sifatnya memiliki sedikit gaya gabung ) karena umumnya alkana sukar bereaksi dengan berbagai pereaksi ( pada syarat-syarat biasa ). Alkil dengan rumus  (CnH2n+13) yaitu radikal yang gugusnya mempunyai satu tangan valensi bebas. Contohnya :”radikal” metal ( CH3- )

 Semua persenyawaan hidrokarbon bersifat non polar, sehingga ikatan antara molekulnya sangat lemah. Karena itu hidrokarbon yang berat molekulnya rendah berbentuk gas. Karena sifat non polar ini, hidrokarbon akan mudah larut dalam pelarut-pelarut berpolaritas rendah seperti karbon tetraclorida (CCl3), chloroform (CHCl3), benzena (C6H6) dan eter (R-O-R). Selain itu hidrokarbon mempunyai kerapatan yang lebih kecil dari air.

B.    SIFAT DAN STRUKTUR TURUNAN ALKANA

Alkana tidak larut dalam air karena alkana cair mempunyai berat jenis yang lebih kecil dari air maka ia akan mengapung dalam air. Oleh sebab itu, air mempunyai molekul-molekul yang polar sehingga saling tarik menarik satu sama lainnya, sedangkan alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C-H yang non polar,maka gaya tarik menarik antara molekulnya sangat kecil, sehingga titik didihnya lebih rendah dari pada persenyawaan dengan berat molekul sama yang mempunyai ikatan polar.
Misalnya; propana, CH3CH2CH3 dengan B.M. = 44,11 mendidih pada –42,10 C sedangkan dimetil eter, CH3OCH3 (B.M. = 46,07) mendidih pada –230C, karena eter lebih polar.

Persenyawaan yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab persenyawaan rantai cabang tak dapat menjajarkan molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lurus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil. 

Alkana merupakan molekul organik yang termasuk senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal.

Beberapa sifat yaitu:

•      Merupakan hidrokarbon jenuh, dimana jumlah H sudah maksimal karena tidak ada ikatan rangkap antar C.

•      Reaktifitas dengan senyawa kimia lain relatif kecil, hal ini juga dikarenakan alkana tidak memiliki ikatan rangkap, karena semakin banyak ikatan rangkap, suatu senyawa kimia akan semakin reaktif.

•      Afinitas kecil

•      Semakin panjang rantai karbonnya maka titik didih akan semakin tinggi, kecuali isomer dengan banyak cabang, maka semakin banyak cabangnya, titik didih akan semakin rendah.

•      Semakin panjang rantai karbonnya maka massa jenis akan semakin besar, namun tetap lebih kecil dari massa jenis air, sehingga bila alkana dan air dicampur, alkana akan berada di fase atas.

•      Pada suhu dan tekanan standar (STP = standard temperature and pressure), alkana dengan rantai C1-C4 memiliki wujud gas, C5-C17 memiliki wujud cair, dan C18 seterusnya memiliki wujud padat.

•      Tidak memiliki konduktivitas, artinya tidak menghasilkan maupun menghantarkan listrik.

Tata nama Alkana berasal dari bilangan Yunani atau lain ( kecuali 4 suku pertama ). Akhiran dari nama alkana  ialah ‘ana’ dan akhiran dari kata Alkil ialah ‘il’.

    Tata nama Alkana :                     
CH4         ( metana )                   
C2H6     ( etana )
C3H8    ( propane )
C4H10   ( butane )
C5H12   ( pentane )
C6H14   ( heksana )
C7H16    ( heptana )
C8H18    ( oktana )
C9H20    ( nonana )
C10H22 ( dekana )
C11H24  ( undekana )
C12H26 ( dodekana )
C13H28 ( tridekana )
C14H30 ( tetradekana )

    Alkana yang mempunyai rantai lurus di beri nama alkana normal (n-alkana). Cara memberi nama alkana dalam UIC yang bercabang yaitu :
a.    Persenyawaan di anggap n-alkana (rantai utama) yang satu H-nya atau lebih diganti dengan alkil (substituent, rantai simpang, cabang).
b.    Rantai utama sama dengan rantai terpanjang.
c.    Atom-atom C yang mengikat rantai simpang di beri nomor paling kecil.

C.    IKATAN KARBON - HIDROGEN DALAM METANA

Metana adalah molekul tetrahedral dengan empat ikatan C-H yang ekuivalen. Struktur elektroniknya dapat dijelaskan dengan 4 ikatan orbital molekul yang dihasilkan dari orbital valensi C dan H yang saling melengkapi. Energi orbital molekul yang kecil dihasilkan dari orbital 2s pada atom karbon yang saling berpasangan dengan orbital 1s dari 4 atom hidrogen.

D.    IKATAN KARBON–KARBON DAN REAKTIVITAS

Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air atau etanol. Sebaliknya , hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl4) atau diklorometana (CH2Cl2).

 Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya . Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak reaktif terhadap sebagaian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh , (alkena dan alkuna ) dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi subtitusi.

E.    HOMOLOG-HOMOLOG ALKANA
Deret Homolog Alkana Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH 2 .

Sifat-sifat deret homolog :

•      Mempunyai sifat kimia yang mirip

•      Mempunyai rumus umum yang sama

•      Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

•      Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatis jenuh, karena rantai atom karbonnya berikatan kovalen tunggal. Untuk memenuhi oktet (4 pasang elektron ikatan di sekitar atom C) maka deret homolog alkana adalah sebagai berikut :

     CH4, metana, senyawa hidrokarbon paling sederhana

      CH3-CH3 atau C2H6, etana

      CH3-CH2-CH3 atau C3H8, propane
> Mulai 4 atom C, untuk rumus molekul yang sama dapat memiliki rumus struktur berbeda. Peristiwa ini dinamakan ISOMERI.
Isomer-nya :

      CH3-(CH2)2-CH3 atau C4H10, n-butana

      CH3-CH(CH3)2 atau C4H10, 2-metil propana (isobutana)

Isomer yang terjadi pada kedua senyawa di atas tergolong isomeri rantai (rangka), karena perbedaan strukturnya disebabkan oleh perbedaan rantai atom karbonnya. Senyawa yang pertama memiliki rantai lurus, sedang senyawa kedua rantainya bercabang.

F.    KONFERMASI DAN REAKSI ALKANA

a.    Konfermasi Alkana

Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi ikatan itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki secara tak terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat meiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai konformasi.

Ikatan-ikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan pada karbon di belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap suatu konformasi yang paling stabil.

 Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai konformer. Konformer bukanlah isomer karena antara satu dengan yang lain dapat dipertukarkan. Konformer adalah sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.

Pada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer, akan tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang (staggered cmformaation) dan konformasi berimpit (eclipsed conformation). Konformasi bersilang, setiap ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H karbon yang lain, atau atom-atom yang terikat pada atom-atom karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain.

Konformasi berimpit, tiap ikatan C-H dari satu atom karbon sejajar dengan ikatan C-H berikutnya, atau dapat dikatan bahwa atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi bersilang lebih disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu kamar 99% dari molekul etana berada dalam konformasi bersilang.

b.    Reaksi Alkana

Ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar.

Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tertier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :

1.Oksidasi,

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar.Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (misalnya eksoterm)
     CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
     C4H10 + 13/2 2O2 → 4CO2 + 5H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

     2CH4 + 3O2 → 2CO¬ + 4H2O
     CH4 + O2 → C + 2H2O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

2. Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan khlor (Cl2) atau Brom (Br2) di sebut reaksi halogenasi. Istilah yang lebih spesifik yaitu klorinasi dan brominasi dipakai juga untuk menggambarkan suatu reaksi halogenasi tertentu. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan yodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar, maka terjadi reaksi yang eksoterm. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor.

     Reaksi umum, R-H + Cl-Cl → R-Cl + H-Cl
     Pada Metana CH¬4 + Cl-Cl → CH3Cl + HCl

Reaksi tersebut dikenal dengan klorinasi, berlangsung dengan mekanisme subtitusi, karena atom klor menggantikan atom hydrogen.

3. Sulfonasi Alkana

Sulfonasi senyawa alkana dengan menggunakan asam sulfat, dapat berlangsung jika alkana tersebut memiliki atom karbon tertier

4. Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

5. Pirolisis “Cracking”

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tabpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastic.

6. Cara Pembuatan Alkana

    Cara Khusus

Cara khusus yang dimaksudkan adalah cara pembuatan metana :
Metana dapat diperoleh dari pemanasan unsur-unsurnya pada temperatur 12000C

     Metana dapat diperolehsecara tidak langsung, yaitu dari senyawa CS2,H2 S dan logam Cu, ini dikenal sebagai metoda Berthelot.
     Metana dapat diperoleh dari monoksida dan hydrogen akan menghasilkan metana
     Reduksi katalis dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air.
     Metana dapat dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air
Pada reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime (campuran NaOH) dan CaO) untuk mencegah tejadinya keausan tabung gelasnya..

    Cara Umum

     Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alcohol.
     Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian dihidrolisis
     Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksi Wurtz), dimana alkana yang dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan








DAFTAR PUSTAKA

   

http://etnarufiati.blogspot.com /2011/12/deret-homolog-alkana.html

http://tech.dir.groups.yahoo.com /group/kimia_indonesia/message/9605

http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/pendidikan/Dewi%20Yuanita%20Lestari,%20S.Si.,%20M.Sc./
HIDROKARBON.pdf


Ralp J. Fessenden  dkk. Kimia Organik Edisi KeTiga Jilid 1. Erlangga.
        Jakarta.

Riawan. Kimia Organik untuk Mahasiswa Kedokteran Gigi dan Perawat.
 Binarupa aksara. Tanggerang.